〔効〕主な適応症：敗血症,感染性心内膜炎,外傷・手術創などの表在性二次感染.咽喉頭炎,扁桃炎,急性気管支炎,慢性気管支炎.肺炎,肺化膿症.胆嚢炎,胆管炎,腹膜炎.中耳炎,副鼻腔炎,顎炎.

〔用〕(注)1日2〜4gを2〜4回に分けて静注・点滴静注,小児1日40〜80mg/kg.重症・難治性感染症：1日8gまで,小児1日160mg/kgまで.

〔禁〕本剤ショック歴・伝染性単核症. 〔原則禁忌〕本剤・ペニシリン系薬過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人・血族にアレルギー体質,高度の腎障害,出血素因,経口摂取不良･非経口栄養・高齢者・全身状態悪化.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,溶血性貧血,偽膜性大腸炎. 〔重大な副作用(類薬)〕無顆粒球症,皮膚粘膜眼症候群及び中毒性表皮壊死症,急性腎不全,間質性肺炎,PIE症候群. 〔その他の副作用〕過敏症,好酸球増多,顆粒球減少,血小板減少,貧血,肝機能障害,腎機能障害,下痢,口内炎,カンジダ症,ビタミンK・B群欠乏症,全身倦怠感,悪寒,熱感,顔面浮腫感,発赤,呼吸困難.

〔妊〕治療上の有益性が危険性を上回ると判断する場合のみ使用.

〔作用機序〕
グラム陽性菌,バクテロイデスを含むグラム陰性菌のペニシリン結合たん白に結合してトランスペプチダーゼ活性を阻害し,細胞壁を構築しているペプチドグリカンの合成を妨げ殺菌作用を示す.

〔体内動態〕
t1/2：約1.6ｈｒ
　注：腎機能低下,t1/2上昇.
血漿たん白結合率：8.4%
尿中排泄率：79.2%(1g i.v., 8hr)
主な代謝物：大部分未変化体で排泄

(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-amino-3-(N-methylcarbamoyl)propionamido]-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo［3．2．0］heptane-2-carboxylic acid trihydrate

mw：419.4
mp：約185℃(分解)
★白色の結晶又は結晶性の粉末.においはないか,又はわずかに特異なにおいがある.
[α]20D：+170〜+185°(水)
pKa：2.72, 6.92, 9.46

aspoxicillin
(ASPC)
ドイル
Doyle
(田辺)
―注：1g, 2g
添加物：塩化ナトリウム
Na含有量：2.2mEq/g
浸透圧比(生理食塩液対比)：1g/20mL水 約0.9

◆使用上の注意改定指示
H13/08/21

〔効〕主な適応症：敗血症,細菌性心内膜炎.気管支炎,肺炎,咽頭炎,扁桃炎,しょう紅熱,中耳炎.乳腺炎,りんぱ節炎,骨髄炎,骨膜炎.胆管炎,胆嚢炎,急性膵炎.腎孟腎炎,膀胱炎,尿道炎,前立腺炎,副睾丸炎,淋疾,梅毒.子宮内感染.眼瞼炎,涙嚢炎,麦粒腫.毛嚢炎,膿皮症,膿痂疹,座瘡,膿瘍,蜂巣炎,感染粉瘤,褥瘡.創傷・手術後の二次感染.歯齦膿瘍,急性顎炎,顎骨周囲炎,智歯周囲炎,歯槽骨炎.

〔用〕(内)1日0.75〜1gを3〜4回に分服.小児1日20〜40mg/kg.

〔禁〕本剤ショック歴,伝染性単核症. 〔原則禁忌〕本剤・ペニシリン系薬過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人・血族にアレルギー体質,高度の腎障害,経口摂取不良・非経口栄養・高齢者・全身状態悪化.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,Stevens-Johnson症候群,Lyell症候群,好酸球増多,顆粒球減少,肝機能障害,急性腎不全,偽膜性大腸炎,下痢. 〔その他の副作用〕過敏症,悪心,口内炎,大腸炎,ビタミンK・B群欠乏症,梅毒患者でヤーリッシュ・ヘルクスハイマー反応.

〔妊〕治療上の有益性が危険性を上回ると判断する場合のみ使用.

〔貯〕防湿.

〔作用機序〕
グラム陽性菌,グラム陰性菌のペニシリン結合たん白に結合してトランスペプチダーゼ活性及びD-アラニン・カルボキシペプチダーゼ活性を阻害し,ペプチドグリカンの合成が妨げられ細胞壁の剛直性を失う.

〔体内動態〕
Cmax：3.7μg/mL,
Tmax：2hr(250mg p.o.)
t1/2：約1hr
F：93%
Vd：0.21L/kg
CL：2.6mL/min/kg
　 注：腎機能低下,t1/2上昇.
血漿たん白結合率：16.6%
主な代謝物：大部分未変化体で排泄

（2S，5R，6R）-6-[(R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid trihydrate

mw：419.45
mp：約195℃(分解)
★白色〜淡黄白色の結晶性粉末.
[α]20D：+253〜+258°(水)
pKa：約2.6, 約7.3, 約9.7
★溶けにくい.

amoxicillin
(AMPC)
アモリン
Amolin
(武田)
サワシリン
Sawacillin
(藤沢)
パセトシン
Pasetocin
(協和発酵)
―細粒：1g中
　100mg, 200mg
―錠：50mg, 250mg
―カプセル：125mg, 250mg

アピタート, アモセパシン, アモピシリン, アモペニキシン, エフペニックス, サワメジン,セオキシリン, ワイドシリン.

〔効〕主な適応症：(錠・顆粒)せつ,蜂巣炎,りんぱ管炎,皮下膿瘍,扁桃炎,急性気管支炎,中耳炎. (顆粒)伝染性膿痂疹,咽頭炎,尿路感染症(腎孟腎炎,膀胱炎). (錠)毛嚢炎,せつ腫症,よう,化膿性爪囲炎,感染性粉瘤,慢性気管支炎,気管支拡張症(感染時),慢性呼吸器疾患の二次感染,咽喉頭炎,腎孟腎炎,膀胱炎,淋疾,子宮付属器炎,子宮内感染.

〔用〕(内)錠：1回375mg(力価)を1日3〜4回,6〜8時間毎に服用.顆粒：小児は1日30〜60mg(力 価)/kgを6〜8時間毎に分服.

〔禁〕本剤ショック歴,伝染性単核症. 〔原則禁忌〕本剤・ペニシリン系薬過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人・血族にアレルギー体質,高度の腎障害,経口摂取不良・非経口栄養・高齢者・全身状態悪化.

〔相〕併用注意：プロベネシドを併用してもアモキシシリンの血中濃度は維持できるが,クラブラン酸の血中濃度は維持できない.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,Stevens-Johnson症候群,Lyell症候群,急性腎不全,偽膜性大腸炎. 〔その他の副作用〕過敏症,好酸球増多,顆粒球減少,肝機能障害,腎機能障害,下痢,悪心,口内炎,カンジダ症,ビタミンK・B群欠乏症.

〔妊〕安全性未確立→有益時のみ投与.

〔小児〕安全性は確立されていない.

〔貯〕防湿.

〔作用機序〕
クラブラン酸がペニシリン耐性菌の産生するβ-ラクタマーゼの活性を阻害することにより,アモキシシリンの加水分解が妨げられ,アモキシシリン本来の抗菌活性が発揮されて,アモキシシリン耐性菌を含む細菌のペプチドグリカンの合成が阻害される.

〔体内動態〕
クラブラン酸として
Cmax：2.9μg/mL,
Tmax：1.5hr(375mg p.o.)
t1/2：46min
血漿たん白結合率：12.1〜17.0%
尿中排泄率：35%(375mg p.o., 8hr)
主な代謝物：β-ラクタムの加水分解
アモキシシリンとして
Cmax：4.88μg/mL,
Tmax：1.5hr(375mg p.o.)
t1/2：平均1.0hr
血漿たん白結合率：13.9〜30.3%
尿中排泄率：67%(375mg p.o., 8hr)
主な代謝物：大部分未変化体で排泄

クラブラン酸カリウム
monopotassium(2R,3Z,5R)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

mw：237.25
mp：約167℃
★白色〜淡黄白色の結晶性粉末で,わずかに特異なにおいがある.
[α]20D：+55〜+60°(水)
pKa：約2.4
★極めて溶けやすい.

アモキシシリン
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid trihydrate

mw：419.45
mp：約195℃(分解)
★白色〜淡黄白色の結晶性粉末で,わずかに特異なにおいがあり,味はわずかに苦い.
pKa：2.6, 7.3, 9.7
★溶けにくい.

〔効〕主な適応症：敗血症,細菌性心内膜炎,せつ,よう,膿痂疹,膿皮症,蜂窩織炎.乳腺炎,りんぱ節炎,骨髄炎.扁桃炎,咽頭炎,喉頭炎,気管支炎,肺炎,肺化膿症,膿胸.細菌性赤痢,腹膜炎,急性膵炎,肝膿瘍.腎孟腎炎,膀胱炎,尿道炎,子宮内感染,淋疾.髄膜炎((注)のみ).猩紅熱.眼瞼膿瘍,麦粒腫,匐行性角膜潰瘍.中耳炎,副鼻腔炎.急性辺縁性・根端性化膿性歯根膜炎,智歯周囲炎,歯槽膿瘍,歯槽骨炎,急性顎炎,抜歯後感染.創傷・熱傷及び手術後の二次感染,重症熱傷の二次感染の予防.放線菌症.炭疽.梅毒(カプセルのみ),胆嚢,胆管炎(カプセルのみ).

〔用〕(内)1回250〜500mgを4〜6回に分服,小児1日25〜50mg/kgを4回に分服.(注)1回0.25〜1gを1日2〜4回筋注,1日1〜2gを1〜2回に分けて静注.点滴静注の場合はアンピシリンとして成人1日1〜4g(力価)を1〜2回に分けて輸液100〜500mLに溶解し1〜2時間かけて静脈内に点滴注射する.骨髄炎((注)のみ),敗血症,細菌性心内膜炎では一般に通常用量より大量を使用.

〔禁〕本剤ショック歴,伝染性単核症. 〔原則禁忌〕本剤・ペニシリン系薬過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人･血族にアレルギー体質,高度の腎障害,傾向摂取不良・非経口栄養・高齢者・全身状態悪化.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,Stevens-Johnson症候郡,Lyell症候群,急性腎不全,偽膜性大腸炎,無顆粒球症,血小板減少症,溶血性貧血,貧血. 〔その他の副作用〕過敏症,好酸球増多症,顆粒球減少,肝機能障害,下痢,悪心,口内炎,大腸炎,カンジダ症,ビタミンK・B群欠乏症,(注)腎不全時の大量投与でけいれん.(内)梅毒患者でヤーリッシュ・ヘルクスハイマー反応.

〔妊〕動物で大量投与で催奇形性.

〔貯〕(内服)室温保存,(坐剤)冷所.

〔作用機序〕
グラム陽性菌,グラム陰性菌のペニシリン結合たん白に結合してトランスペプチダーゼ活性及びD-アラニン・カルボキシペプチダーゼ活性を阻害し,ペプチドグリカンの合成が妨げられて細胞壁の剛直性を失う.

〔体内動態〕
Cmax：3.3μg/mL,
Tmax：1hr(250mg p.o.)
t1/2：13hr
F：62%
Vd：0.28L/kg
CL：3.1mL/min/kg
血漿たん白結合率：18%
尿中排泄率：82%
主な代謝物：大部分未変化体で排泄

アンピシリン
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid trihydrate

mw：403.46
mp：202℃(分解)
★白色〜淡黄白色の結晶性粉末.
[α]21D：+281°(無水アンピシリン)
pKa：約2.5, 約7.0
★やや溶けにくい.

アンピシリンナトリウム
monosodium(2S,5R,6R)-6[(R)-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-2-carboxylate

mw：371.39
mp：205℃(分解)
★白色〜淡黄白色の結晶又は結晶性粉末.
★溶けやすい.

ampicillin
(ABPC)
ビクシリン
Viccillin
(明治)
―注
Na含有量：2.86mEq/g
pH：7.0〜10.0
浸透圧比(生理食塩液対比)：1g/4mL水 3.8〜4.8
ペントレックス Pentrex
(萬有)
pH：8.0〜10.0
浸透圧比(生理食塩液対比)：125mg/mL水 約3
―ドライシロップ：1g中100mg
―錠：50mg, 250mg
―カプセル：250mg, 500mg
―注：250mg, 500mg, 1g, 2g

アミペニックス, アンピレクト, ソルシリン, トキオシリン, ペンブリテン, アンピシリンカプセル, アンピシリンナトリウム注射用, アンピシリン・ママレット, ヘルペン.

〔効〕肺炎・肺化膿症,膀胱炎,腹膜炎.

〔用〕肺炎・肺化膿症,腹膜炎：1日6gを2回に分けて静脈内注射・点滴静注.膀胱炎：1日3回を2回に分けて静脈内注射・点滴静注.小児には,1日60〜150mg/kgを3〜4回に分けて静脈内注射・点滴静注.

〔禁〕本剤成分によるショック既往歴,伝染性単核症.〔原則禁忌〕ペニシリン系抗生物質によるショック既往患者.

〔慎〕セフェム系抗生物質によるショック既往歴,本人もしくは両親・兄弟にアレルギー反応体質(気管支喘息,発疹,蕁麻疹など)を有する患者,高度の腎障害,経口摂取不良・非経口栄養・全身状態の悪い患者,高齢者, 1歳未満の小児.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,Lyell症候群,無顆粒球症,溶血性貧血,急性腎不全,偽膜性大腸炎→中止. 〔その他の副作用〕過敏症(発熱,発疹など),血小板減少→中止.GOT・GPT・Al-P・LAP・ビリルビン上昇,消化器症状(下痢,悪心・嘔吐,食欲不振など),菌交代による口内炎,カンジダ症,ビタミンK欠乏症症状(低プロトロンビン血症,出血傾向),ビタミンB欠乏症症状(舌炎,口内炎,食欲不振,神経炎など).

〔妊〕ラットへのABPC大量投与(3,000mg/kg/日)で催奇形性.

〔服薬指導〕(1)高齢者において,生理機能低下による血中半減期延長やビタミンK欠乏による出血症状が認められるので注意. (2)糖含有溶解液でABPC含量が低下するので注意.

〔作用機序〕
スルバクタムナトリウムとアンピシリンナトリウムの1：2配合剤.スルバクタムナトリウムはそれ自体の抗菌力は弱いが,各種β-ラクタマーゼ(特にペニシリナーゼ)を不可逆的に不活性化する.従ってアンピシリンの作用機序は,細菌細胞壁の合成阻害.

〔体内動態〕
(スルバクタムナトリウム)
t1/2：0.96hr(0.75g i.v.)
Vd：11L(0.75g i.v.)
CL：17L/hr(0.75g i.v.)
血漿たん白結合率：30%
(アンピシリンナトリウム)
t1/2：0.91hr(0.75g i.v.)
Vd：11L(0.75g i.v.)
CL：19L/hr(0.75g i.v.)
血漿たん白結合率：30%

スルバクタムナトリウム
sodium(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide

mw：255.22
mp：約265℃(分解)
★白色〜帯黄色の結晶性の粉末で,わずかに特異なにおいがあり,味はわずかに苦い.
[α]20D：+219〜233°(水)
pKa：約2.6
★溶けやすい.
油水分配係数：0.01(n-オクタノール/pH7.0)

アンピシリンナトリウム
monosodium(2S,5R,6R)-6[(R)-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-2-carboxylate

mw：371.39
mp：約205℃(分解)
★白色〜淡黄白色の結晶又は結晶性の粉末.
[α]20D：+237°(水・アセトニトリル=3：2)
pKa：約2.7, 7.2
★極めて溶けやすい.
油水分配係数：0.04(n-オクタノール/pH7.0)

〔効〕浅在性化膿性疾患群(フルンケル,カンブンケル,フレグモーネ,膿瘍,ひょう疽,感染性紛瘤,化膿創,創感染,扁桃炎,咽喉頭炎,外耳炎,麦粒腫,涙膿炎,毛膿炎),急・慢性気管支炎,気管支拡張症,気管支肺炎,肺炎,腎盂腎炎,腎盂炎,膀胱炎,尿道炎,中耳炎,副鼻腔炎.

〔用〕1回1〜2カプセルを1日3〜4回,小児1日量25〜50mg/kgを3〜4回に分服.

〔禁〕本剤成分によるショック既往歴. 〔原則禁忌〕ペニシリン系抗生物質によるショック既往歴患者.

〔慎〕セフェム系抗生物質によるショック既往歴,本人もしくは両親・兄弟にアレルギー反応体質(気管支喘息,発疹,蕁麻疹など)を有する患者,高度の腎障害,経口摂取不良・非経口栄養・全身状態の悪い患者.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,急性腎不全,顆粒球減少,偽膜性大腸炎→中止. 〔その他の副作用〕過敏症(発熱,発疹,蕁麻疹など),菌交代による口内炎,大腸炎→中止,血小板減少,GOT・GPT上昇,下痢,悪心・嘔吐,食欲不振,ビタミンK欠乏症症状(低プロトロンビン血症,出血経口),ビタミンB欠乏症症状(舌炎,口内炎,食欲不振,神経炎など).

〔服薬指導〕細粒20%は懸濁剤として使用しない.

〔作用機序〕
合成ペニシリン製剤.従って作用機序はペニシリンと同一.細菌の細胞壁の合成を阻害する.ペニシリナーゼに抵抗性を示し,消化管からの吸収がよいという特色を有する.

〔体内動態〕
Cmax：15.7μg/mL(500mg p.o.)
Tmax：1hr(500mg p.o.)
t1/2：0.87hr(500mg p.o.)

(2S,5R,6R)-6-(1-aminocyclohexanecarboxamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

mw：341.43
mp：155〜157℃(分解)
★白色〜淡黄白色の結晶性の粉末.
[α]25D：+293〜313°(水)
pKa：約2.68, 7.50
★やや溶けにくい.

〔効〕主な適応症：毛嚢(包)炎(膿疱性座瘡を含む),蜂巣炎,りんぱ管(節)炎,ひょう疽,化膿性爪囲炎,皮下膿瘍,汗腺炎,感染性粉瘤.咽喉頭炎,扁桃炎,気管支炎,肺炎,肺化膿症.腎孟腎炎,膀胱炎.淋疾.子宮内感染.涙嚢炎,角膜潰瘍.中耳炎,副鼻腔炎.

〔用〕(内)1日750〜1125mgを2〜3回に分服,小児1日15〜30mg/kgを3回に分服.

〔禁〕本剤ショック歴,伝染性単核症. 〔原則禁忌〕本剤・ペニシリン系薬過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人・血族にアレルギー体質・重度の腎障害・経口摂取不良・非経口栄養・高齢者・全身状態悪化.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック・Lyell症候群,無顆粒球症,溶血性貧血,急性腎不全,偽膜性大腸炎. 〔その他の副作用〕過敏症,血小板減少,肝機能障害,下痢,悪心,胃腹部痛,口内炎,大腸炎,ビタミンK・B群欠乏症.

〔妊〕治療上の有益性が危険性を上回ると判断される場合のみ使用.

〔貯〕防湿.

〔服薬指導〕食道に停留・崩壊でまれに食道潰瘍→特に就寝直前などは多めの水で服用.

〔作用機序〕
生体内で加水分解して生じるスルバクタムが耐性菌の産生するβ-ラクタマーゼの活性を阻害することにより,アンピシリンの加水分解が妨げられ,アンピシリン本来の抗菌活性を発揮させて,アンピシリン耐性菌を含む細菌のペプチドグリカンの合成が阻害される.

〔体内動態〕
アンピシリンとして
Cmax：5.9μg/mL,
Tmax：42min(500mg p.o.)
t1/2：52min
尿中排泄率：68.9%(p.o., 8hr)
食事の影響：
　Cmax(空腹時) > Cmax(食後)
スルバクタムとして
Cmax：3.9μg/mL,
Tmax：45min(500mg p.o.)
t1/2：1.0hr
尿中排泄率：60.1%(p.o., 8hr)
食事の影響：
　Cmax(空腹時) > Cmax(食後)

hydroxymethyl(+)-(2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate,(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate(ester)S,S-dioxide p-toluenesulfonate dihydrate

mw：802.90
mp：150〜160℃(分解)
★白色から淡黄白色の結晶性粉末.わずかに特異なにおいがある.味は苦い.
[α]20D：+173〜+187°(水-アセトニトリル混液)
pKa：7.3
★極めて溶けにくい.

sultamicillin tosilate
(SBTPC)
ユナシン
Unasyn
(ファイザー)
―細粒：1g中 100mg
―錠：375mg

◆使用上の注意改定指示
H13/03/26

〔効〕主な適応症：敗血症,腎孟腎炎,膀胱炎,白血病・悪性腫瘍の二次感染.

〔用〕(注)1日2gを2〜4回に分けて筋注・静注,小児1日40〜80mg/kg.重症・難治性感染症：1日4〜6g,小児1日80〜120mg/kgまで.緑膿菌による重症・難治性感染症：1日12gまで.白血病・悪性腫瘍による宿主防御能低下：1日20g,小児400mg/kgまで.

〔禁〕本剤ショック歴. 〔原則禁忌〕本剤・ペニシリン系薬過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人・血族にアレルギー体質,高度の腎障害,出血素因,経口摂取不良・非経口栄養・高齢者・全身状態悪化.

〔相〕混注によりゲンタマイシンなどの不活化.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群),中毒性表皮壊死症(Lyell症候群),急性腎不全,偽膜性大腸炎. 〔その他の副作用〕過敏症,好酸球増多症,顆粒球減少,血小板減少,貧血,溶血性貧血,皮下粘膜の出血傾向・出血,肝機能障害,カリウムの減少,腎不全患者に大量投与でけいれん,悪心,下痢,口内炎,カンジダ症,ビタミンK・B群欠乏症.

〔妊〕治療上の有益性が危険性を上回ると判断される場合のみ使用.

〔貯〕15℃以下.

〔作用機序〕
グラム陽性菌,緑膿菌を含むグラム陰性菌のペニシリン結合たん白に結合して,トランスペプチダーゼ活性及びD-アラニン・カルボキシペプチダーゼ活性を阻害し,ペプチドグリカンの合成が妨げられて細胞壁の剛直性を失う.

〔体内動態〕
Cmax：29μg/mL,
Tmax：30min(1g i.m.)
Cmax：94μg/mL,
Tmax：15min(1g i.v.)
t1/2：1.2hr(i.m.)
　55〜57min(i.v.)
Vd：0.21L/kg
CL：2.0mL/min/kg
血漿たん白結合率：46%
尿中排泄率：
　75%(1g i.m., 6hr)
　79%(1g　i.v.,6hr)

mw：428.40
mp：約198℃(分解)
★白色〜微黄白色の粉末.特有なにおいがある.
[α]20D：+170〜+190°(水)
pKa：約3.0
★極めて溶けやすい.

〔効〕主な適応症：扁桃炎,咽喉頭炎,気管支炎,肺炎,副鼻腔炎,中耳炎.猩紅熱.せつ・せつ腫症・ よう,毛嚢炎,膿痂疹,膿皮症,皮下膿瘍,蜂巣炎,感染性粉瘤,ひょう疽.りんぱ節炎,乳腺炎.腎孟腎炎,膀胱炎,尿道炎,淋疾.胆嚢炎,胆管炎,腹膜炎.子宮内感染.麦粒腫,眼瞼膿瘍,角膜潰瘍.歯槽膿瘍,抜歯後感染,智歯周囲炎.創傷・熱傷の二次感染.

〔用〕(内)1日0.5〜1gを3〜4回に分服.小児1日15〜40mg/kg.

〔禁〕本剤ショック歴,伝染性単核症. 〔原則禁忌〕本所・ペニシリン系薬過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人・血族にアレルギー体質,高度の腎障害,経口摂取不良・非経口栄養・高齢者・全身状態悪化.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,Stevens-Johnson症候群.Lyell症候群,急性腎不全,偽膜性大腸炎. 〔その他の副作用〕過敏症,顆粒球減少,貧血,肝機能障害,下痢,悪心,口内炎,大腸炎,カンジダ症,ビタミンK・B群欠乏症.

〔妊〕ラットでアンピシリンの大量投与によ催奇形性

〔貯〕防湿.

〔服薬指導〕食道に停留・崩壊でまれに食道潰瘍→特に就寝直前などは多めの水で服用.

〔作用機序〕
小腸で吸収されたのち腸壁で加水分解されてアンピシリンとなり,アンピシリン本来の抗菌活性すなわち細菌のペプチドグリカンの合成が阻害されて細胞壁の剛直性を失う.

〔体内動態〕
Cmax：4.6μg/mL,
Tmax：1hr(250mg p.o.)
尿中排泄率：80%(278mg p.o., 7day)

1-ethoxycarbonyloxyethyl（2S,5R,6R）-6-[（R）-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate　monohydrochloride

mw：501.99
mp：約140℃(分解)
★白色〜微黄色の結晶性粉末.特異なにおいがあり味は苦い.
[α]20D：+165.5°(エタノール-水混液)
pKa：6.8
★やや溶けやすい.
原体：アンピシリンの持つ,経口投与による吸収率が低く,食事の影響を受けやすいなどの欠点を改善したアンピシリンのpro-drug.

bacampicillin HCl
(BAPC)
バカシル
Bacacil
(ファイザー)
ペングローブ Penglobe
(吉富)
ベストポリン
Bestpolin
(沢井)
―顆粒：1g中 250mg
―細粒：1g中 100mg
―錠：125mg, 250mg

◆使用上の注意改定指示
H13/08/21

〔効〕主な適応症：敗血症.気管支炎,肺炎,肺化膿症,膿胸.胆管炎,胆嚢炎.腎孟腎炎,膀胱炎.化膿性髄膜炎.子宮内感染,バルトリン腺炎.

〔用〕(注)1日2〜4gを2〜4回に分割し静注・筋注,小児1日50〜125mg/kg.難治性・重症感染症では1日8g,小児1日200mg/kgまで.

〔禁〕本剤ショック歴,伝染性単核症,(筋注用)リドカイン又はアニリド系局所麻酔剤に過敏歴. 〔原則禁忌〕本剤・ペニシリン系薬過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人・血族にアレルギー体質,高度の腎障害,経口摂取不良・非経口栄養・高齢者・全身状態悪化,出血素因.肝障害.

〔相〕併用注意：メトトレキサート(メトトレキサートの排泄遅延)

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,Lyell症候群,Stevens-Johnson症候群,急性腎不全,無顆粒球症,偽膜性大腸炎,間質性肺炎,PIE症候群. 〔重大な副作用(類薬)〕溶血性貧血. 〔その他の副作用〕過敏症,顆粒球減少,好酸球増多,血小板減少,貧血,肝機能障害,下痢,悪心,腎不全時の大量投与でけいれん,口内炎,カンジダ症,ビタミンK・B欠乏症.

〔妊〕有益性が危険性を上回ると判断される場合のみ使用.

〔作用機序〕
グラム陽性菌,緑膿菌,バクテロイデスを含む広範囲のグラム陰性菌のペニシリン結合たん白に結合してその活性を阻害し,ペプチドグリカンの合成が妨げられ細胞壁の剛直性を失う.

〔体内動態〕
Cmax：28.5μg/mL,
Tmax：約30min(1g i.m.)
t1/2：41〜45min
Vd：0.18L/kg
CL：2.6mL/min/kg
血漿たん白結合率：26.2%
尿中排泄率：
　約60%(2g i.v., 6hr)
　約66%(1g i.m., 6hr)

monosodium(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-(4-ethyl-2,3-dioxo-1- piperazinecarboxamido)-2-phenylacetamido]-3,3- dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylate

mw：539.45
mp：179〜182℃(分解)
★白色の結晶性の粉末.においは無い.味はわずかに苦い.
[α]20D：+175〜+190°
pKa：2.3
★溶けやすい.

piperacillin sodium
(PIPC)
ペントシリン
Pentcillin
(富山,三共)
―注：1g, 2g, 4g
Na含有量：1.9mEq/g
pH：5.0〜7.0
浸透圧比(生理食塩液対比)：1g/4mL水 約2

アルカベミン, タイペラシリン, ビクフェニン, ヒシヤクロリン, ピペユンシン, プランジン, ペンマリン, ホモスリン.

◆使用上の注意改定指示
H13/02/14

〔効〕主な適応症：肺炎,気管支炎,肺化膿症,膿胸,猩紅熱,扁桃炎,咽頭炎,喉頭炎,副鼻腔炎,中耳炎,せつ,よう,膿痂疹,蜂巣炎,丹毒,髄膜炎,敗血症,細菌性心内膜炎,乳腺炎,りんぱ節炎,淋疾,炭疽,放線菌症,ワイル病,鼠咬症,回帰熱,ジフテリア(抗毒素併用),ガス壊疽(抗毒素併用),破傷風(抗毒素併用).

〔用〕(注)1回30〜60万単位を1日2〜4回筋注.髄膜炎,敗血症,細菌性心膜炎では一般に大量投与.

〔禁〕本剤ショック歴. 〔原則禁忌〕本剤・ペニシリン系薬過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人・血族にアレルギー体質,高度の腎障害.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,急性腎不全,偽膜性大腸炎,Steven-Johnson症候群,溶血性貧血,出血性膀胱炎,無顆粒球症. 〔その他の副作用〕過敏症,発熱,発疹,蕁麻疹等→中止.好酸球増多,顆粒球減少,血小板減少,貧血,GOT上昇,腎不全者に大量投与時けいれん等の神経症状.

〔妊〕有益性が危険性を上回る場合のみ.

〔乳〕授乳を中止することが望ましい.

〔作用機序〕
細菌細胞壁のペプチドグリカン合成阻害である.グラム陽性菌,グラム陰性球菌のペニシリン結合たん白に結合してトランスペプチダーゼ及びD-アラニン・カルボキシペプチダーゼ活性を阻害し,ペプチドグリカンの合成が妨げられて細胞壁の剛直性を失う.

〔体内動態〕
Cmax：5.7単位/mL,
Tmax：15min(40万単位i.m.)
尿中排泄率：約50%(40万単位i.m., 3hr)

monopotassium(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo［3.2.0］heptane-2-carboxylate

mw：372.49
mp：214〜217℃(分解)
★白色の結晶又は結晶性粉末で,においはないか又はわずかに特異なにおいがある.
[α]24.8D：+310°(水)
pKa：2.76
★極めて溶けやすい.

〔効〕主な適応症：扁桃炎,咽頭炎,喉頭炎,気管支炎,肺炎,猩紅熱,りんぱ節炎,りんぱ管炎,中耳炎,副鼻腔炎,細菌性心内膜炎,リウマチ熱の発症予防,梅毒.

〔用〕(内)1回40万単位を1日2〜4回服用.梅毒では1回40万単位を1日3〜4回服用.細菌性心内膜炎では一般に通常量より大量を使用.

〔禁〕〔慎〕ベンジルペニシリンカリウムに準ずる.

〔副〕〔重大な副作用〕ショック,溶血性貧血,間質性肺炎,偽膜作大腸炎. 〔その他の副作用〕過敏症,発熱,好酸球増多,肝機能障害,間質性腎炎,下痢,悪心,ヤーリッシュ・ヘルクスハイマー反応(梅毒患者).

〔妊〕有益性が危険性を上回る場合のみ.

〔作用機序〕
ベンジルペニシリンに同じ.ベンザチン塩にすることで経口投与が可能となり血中での持続時間が長くなる.

〔体内動態〕
Cmax：0.17単位/mL,
Tmax：2hr
尿中排泄率：14.5〜15.1%(40万単位p.o., 8hr)

(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid compound with N,N'-dibenzyl ethylenediamine(2:1)

mw：981.19
mp：123〜124℃
★白色の結晶性の粉末.
[α]25D：+206°(ホルムアミド)
★極めて溶けにくい.

〔効〕リウマチ熱の発症予防,梅毒.

〔用〕(内)1回1g又は2錠を1日1〜3回服用.

〔禁〕本剤ショック歴.〔原則禁忌〕ペニシリン系・本剤過敏歴.

〔慎〕セフェム系薬過敏歴,本人・血族がアレルギー体質,高度の腎障害.

〔副〕ショック,過敏症,好酸球増多,溶血性貧血,肝機能障害,偽膜性大腸炎,下痢,悪心,ヤーリッシュ・ヘルクスハイマー反応(梅毒患者).

〔作用機序〕
細菌細胞壁のペプチドグリカン合成阻害である.グラム陽性菌のペニシリン結合たん白に結合してその活性を阻害し,ペプチドグリカンの合成が妨げられ細胞壁の剛直性を失う.ベンザチン塩とすることで血中での持続時間が長くなる.

〔体内動態〕
Cmax：1.14単位/mL,
Tmax：30min(40万単位p.o.)

mw：(1)941.12 (2)388.49
mp：(1)238〜239℃(分解) (2)256〜260℃(分解)
★(1)(2)白色の結晶又は結晶性の粉末.
★(1)ほとんど溶けない. (2)溶けやすい.